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微化知識
連續(xù)流硝化反應的主要方法和注意事項
- 作者:楊海軍
- 發(fā)布時間:2022-12-10
- 點擊:2346
硝化反應(nitration),是向有機化合物分子中引入硝基(-NO2)的過程。硝基就是硝酸失去一個羥基形成的一價的基團。芳香族化合物硝化的反應機理為:硝酸的-OH基被質子化,接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正離子中間體,最后和苯環(huán)發(fā)生親電芳香取代反應,并脫去一分子的氫。
在此種的硝化反應中芳香環(huán)的電子密度會決定硝化的反應速率,當芳香環(huán)的電子密度越高,反應速率就越快。由于硝基本身為一個親電體,所以當進行一次硝化之后往往會因為芳香環(huán)電子密度下降而抑制第二次以后的硝化反應。必須要在更劇烈的反應條件(如高溫)或是更強的硝化劑下進行。
脫水劑:濃硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷;
硝化劑:硝酸、五氧化二氮。
一、連續(xù)流硝化反應的主要方法
硝化方法主要有:稀硝酸硝化、濃硝酸硝化、在濃硫酸中用硝酸硝化、在有機溶劑中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。
二、連續(xù)流硝化反應的注意事項
1.稀硝酸硝化一般用于含有強的第一類定位基的芳香族化合物的硝化,反應在不銹鋼或搪瓷設備中進行,硝酸約過量10~65%。
2.濃硝酸硝化這種硝化往往要用過量很多倍的硝酸,過量的硝酸必需設法利用或回收,因而使它的實際應用受到限制。
3.濃硫酸介質中的均相硝化當被硝化物或硝化產(chǎn)物在反應溫度下為固體時,常常將被硝化物溶解于大量濃硫酸中,然后加入硫酸和硝酸的混合物進行硝化。這種方法只需要使用過量很少的硝酸,一般產(chǎn)率較高,缺點是硫酸用量大。
4.非均相混酸硝化當被硝化物或硝化產(chǎn)物在反應溫度下都是液體時,常常采用非均相混酸硝化的方法,通過強烈的攪拌,使有機相被分散到酸相中而完成硝化反應。
5.有機溶劑中硝化這種方法的優(yōu)點是采用不同的溶劑,常??梢愿淖兯玫降南趸悩嫯a(chǎn)物的比例,避免使用大量硫酸作溶劑,以及使用接近理論量的硝酸。常用的有機溶劑有乙酸、乙酸酐、二氯乙烷等。
此外,混酸硝化法還具有以下特點:
(1)被硝化物或硝化產(chǎn)物在反應溫度下是液態(tài)的,而且不溶于廢硫酸中,因此,硝化后可用分層法回收廢酸;
(2)硝酸用量接近于理論量或過量不多,廢硫酸經(jīng)濃縮后可再用于配制混酸,即硫酸的消耗量很小;
(3)混酸硝化是非均相過程,要求硝化反應器裝有良好的攪拌裝置,使酸相與有機相充分接觸;
(4)混酸組成是影響硝化能力的重要因素,混酸的硝化能力用硫酸脫水值(DVS)或硝化活性因數(shù)(FNA)表示。DVS是混酸中的硝酸完全硝化生成水后,廢硫酸中硫酸和水的計算質量比。FNA是混酸中硝酸完全硝化生成水后,廢酸中硫酸的計算質量百分濃度。DVS高或FNA高表示硝化能力強。對于每個具體硝化過程,其混酸組成、DVS或FNA都要通過實驗來確定它們的適宜范圍。